Sinh ra tại Bytów, ông bắt đầu quãng thời gian 4 năm học diễn xuất và ca hát tại "Studio" Danuta Baduszkowa vào năm 1976 và giành được tấm bằng tốt nghiệp vào năm 1980.[3] Năm 17 tuổi, ông bắt đầu sự nghiệp tại Ba Lan: từ năm 1976 đến 1987 ông hoạt động tại nhà hát ở Gdynia, State Operetta (nay Teatr Roma) tại Warszawa, tiếp đó là nhà hát ở Chorzów, State Opera tại Wrocław và nhạc hội Krynica Jan Kiepura Festival. Từ năm 1987 đến 1992 ông có những lần đầu biểu diễn đầu tiên ở ngoài Ba Lan, ban đầu là hát đơn trong một dàn hợp xướng, từ năm 1990 trở đi ông hoạt đông với vai trò nghệ sĩ solo tại nhà hát ở Oberhausen, Đức. Năm 1992 ông giành được tấm bằng tốt nghiệp quốc tế của một ca sĩ opera tại Kammeroper, Vienna. Năm 1993, ông lần lượt làm khách mời tại Opera Spanga, Opera Royal de Wallonie, Opera Obihiro, Wiener Kammeroper. Năm 1994, nhân dịp Sir Cameron Mackintosh có lần tuyển vai chính cuối cùng ở Luân Đôn, Jerzy Jeszke đã được chọn diễn nhân vật "Kỹ sư" trong buổi công diễn "Miss Saigon" bằng tiếng Đức tại Stuttgart và là người đầu tiên đảm nhận vai này (các đơn vị sản xuất là Cameron Mackintosh Ltd. và Stella Musical Company). Năm 1995, sau buổi tuyển vai cuối cùng do Sir Cameron Mackintosh tổ chức tại Luân Đôn và Hamburg, ông là diễn viên đầu tiên hóa thân vào vai "Jean Valjean" trong buổi biểu diễn vở "Les Misérables" bằng tiếng Đức tại Nhà hát ở Duisburg (các đơn vị sản xuất là Cameron Mackintosh Ltd. và Stella Musical Company). Vở diễn sau đó giành giải Tony năm 1996 cho vở nhạc kịch hay nhất.